Markovnikov В.В. чанар, жишээ дүрэм

гурав дахин онд alkenes болон alkynes давхар бонд устгалын газарт химийн урвал өөр өөр хэсгүүд нэгдэж болно. Энэ үйл явцын хууль тогтоомжийн дагуу гэж юу вэ? Би Этилен болон gidrogalogenirovanii усжилтын Оросын эрдэмтэн В.В. Markovnikov-д тэгш бус homologues зан судалсан байна. Тэр урсгалын урвал механизм нь хоёр бондын холбогдсон нүүрс устөрөгч хэрхэн тооноос хамаардаг болохыг тогтоосон байна. таамаглал салбарт нээлт дараа батлагдсан эрдэмтэн, дэвшүүлсэн атомын бүтэц. Markovnikov-ийн дүрэм практик хэрэглэх нь шинжлэх ухааны онол бий болгох үндэс суурийг тавьсан байна. Энэ нь та илүү үр ашигтай полимер, тос тосолгооны материал, спиртийн үйлдвэрлэлийг зохион байгуулах боломжийг олгодог.

Markovnikov-ын дүрэм

үйл ажиллагаанд ОХУ-ын эрдэмтэн ханаагүй нүүрсустөрөгчид нь тэгш бус урвалж хавсралт механизмыг судлахад их цаг зарцуулсан. 1870 онд Герман онд хэвлэгдсэн түүний дугаар сард В.В. Markovnikov тэгш хэмт бус alkenes давхар бонд байрлах нүүрстөрөгч бүхий устөрөгчийн галогенид харилцан үйлчлэлийн сонгомлоор шинжлэх ухааны олон нийтийн анхаарлыг татаж эхэлсэн байна. ОХУ-ын судлаач энэ лабораторид туршлага дээр тулгуурласан байдаг мэдээллийг иш татсан байдаг. Markovnikov галоген заавал хамгийн бага тооны нүүрстөрөгчийн атом нь орсон гэж бичсэн устөрөгчийн атомуудын. XX зууны эхэн үед олж авсан хамгийн алдартай нь шинжлэх ухааны ажил. Тэр харилцааны механизмыг таамаглал гэж нэрлэдэг санал болгож буй "Markovnikov дүрэм".

Амьдрал, эрдэмтэн-органик ажил

Арванхоёрдугаар 1837 онд (дугаар зүйл. Style дагуу 13) Владимир Васильевич Markovnikov 25 төржээ. Тэрээр Казаньд их сургуульд суралцаж, дараа нь нэг сургууль, Москвагийн Их Сургуульд заасан. Markovnikov 1864 оноос хойш устөрөгчийн галогенид нь урвалын дүнд ханаагүй нүүрсустөрөгчийн зан судалсан. 1899 хүртэл, бусад орны эрдэмтэд дүгнэлтийг ямар ч анхаарч ОХУ-ын химич. Markovnikov, журмын бусад нь түүний нэрэмжит нэр, бусад үр дүнг хэд хэдэн хийсэн:

• Би cyclobutanedicarboxylic хүчил хүлээн авсан буюу;
• Би Кавказын газрын тос судалж, түүнийг органик бодисууд нээсэн тусгай бүрэлдэхүүн - Нафта;
• Би салаалсан, шулуун гинжин нэгдэл хайлах оноо ялгааг тогтоох;
• батлагдсан isomerism тосны хүчил.

Ажиллагаа эрдэмтэн, дотоодын химийн аж үйлдвэр, шинжлэх ухааны хөгжилд ихээхэн хувь нэмэр оруулсан.

таамаглал мөн чанар Markovnikov дэвшүүлсэн

эрдэмтэн нэг давхар бонд (alkenes) нь ханаагүй нүүрсустөрөгчид нь урвалж нэмэлт урвал сурч олон жил зарцуулсан байна. Энэ нь устөрөгчийн Одоогийн нэгдлүүд-д бол энэ нь нүүрстөрөгчийн атом, тэр зүйл нь илүү хэсгүүдийг агуулсан руу илгээсэн байна гэж тэмдэглэсэн байна. анионы зэргэлдээ нүүрстөрөгч хавсаргасан байна. Энэ дүрэм Markovnikov түүний мөн чанар юм. Шинжлэх ухааны суут хэсгүүд, бүтэц нь тэр үед маш тодорхой биш байсан төлөвийг урьдчилан таамаглах юм. дүрмийн дагуу Этилен нь нүүрсустөрөгчийн нь найрлага HX байх X байна, үүгээр нийлмэл материал элсэх:

• галоген;
• OH;
• хүхрийн хүчил хүчлийн үлдэгдэл;
• бусад хэсгүүд.

Орчин үеийн дууны Markovnikov дүрэм эрдэмтэн жор ялгаатай: NH молекулууд attachable alkene нь устөрөгчийн атом гэж аль хэдийн илүү устөрөгч агуулсан нүүрстөрөгчийн давхар бондын чиглэсэн бөгөөд X ширхэгийн наад зах нь Устөрөгчтэй атом явдаг юм.

electrophilic хэсгүүд хавсралт механизм

дүрэм Markovnikov хамаарах химийн урвалын төрлийг авч үзье. жишээ нь:

1. пропен нь устөрөгчийн хлорид Нэмэлт урвал. хэсгүүдийн хоорондын харилцан үйлчлэлийн явцад давхар бонд устгасан байна. нь бага Устөрөгчтэй нүүрстөрөгчийн давхар бондын байрлах нь хлорын ионы чиглэсэн байна. Устөрөгчийн эдгээр Устөрөгчтэй атомуудын ихэнх нь урвалд ордог. Байгуулагдсан 2-хлор пропан.
2. түүний гишүүнчлэлийн усны молекул гидроксил нэмэлт урвал бага Устөрөгчтэй нүүрстөрөгч ирдэг. Устөрөгчийн хоёр бондын хамгийн Устөрөгчтэй атом нэмж байна.

Эдгээр урвалын урвалж alkenes, хоёр бондын дахь нүүрстөрөгчийн аль хэдийн сөрөг бүлэг нь хэд хэдэн юм санал Markovnikov журмын чөлөөлөх байдаг. Энэ нь хэсэгчлэн электрон нягтрал, ихэвчлэн эерэг цэнэгтэй устөрөгч татагдаж байна сонгоно. дүрэм журмыг дагаж мөрдөх байхгүй юу ба урвал нь electrophilic гэхээсээ илүү үндсэн механизм (Harish үр нөлөө) дээр гэж. Эдгээр онцгой гаралтай алдартай ОХУ-ын органик химич V. V. Markovnikovym дүрэм гавьяанд нь хендех байна.